Montmirail a subi au cours des siècles, les empreintes des Romains, des Mérovingiens et des Carolingiens. On leur doit les remparts et un prestigieux passé historique.
Au XIIe siècle, l’enceinte est maintenue rectangulaire sur un espace d’environ douze hectares autour du château et de l’église Saint Étienne.
La ville de Montmirail aurait eu 5 portes :
- La porte d’En-Haut en cet endroit, donnant accès à Montléan, à proximité de la place du Vert Galant ; - La porte d’En-Bas, au sud-ouest ;
- La porte de Pommesson, au nord-ouest ;
- La porte d’En-Thierry, au nord ;
- Et la plus ancienne, la porte de la Clef, située à la
rencontre des rues du château (rue Saint Vincent de
Paul) et de la Halle d’En Haut (place Rémy Petit). Elle donnait sans doute accès au château fort.
L’urbanisation devint si dense, les rues si étroites, l’animation telle, que les paysans sortirent de l’enceinte pour s’installer dans les faubourgs.
En 1618, Saint Vincent de Paul fit mettre au-dessus de chacune de quatre portes d’entrée de la ville, une statue de Marie.
Préservées pendant la Révolution, ces statues ont été ensuite placées dans le mur des maisons avoisinantes, lors de la démolition des portes. L’originale installée à cette porte a disparu. Au numéro 25, le propriétaire a tenu à aménager une niche pour y installer une très belle statue de la Vierge.