La Grand’ Porte faisait partie de l’enceinte médiévale, on y accédait alors en bateau ; c’est la plus ancienne porte d’entrée de Saint-Malo. Les 2 grosses tours rondes à mâchicoulis, furent restaurées à la fin du 16e siècle. Avant la construction des quais actuels, elle était précédée d’un ravelin où se trouvait la bourse des négociants; en contrebas, se trouvait le port où tous les navires de commerces étaient amarrés. Depuis le chemin de ronde, vue en perspective sur la Grand’ Rue et le clocher de la Cathédrale Saint-Vincent. C’est dans la Grand’ Rue que se déclara en 1661 le premier incendie dévastateur de la ville.