Au xiie siècle, Châtillon appartenait à la maison de Champagne. Vers 1190, Étienne de Sancerre fit construire le donjon que l'on aperçoit toujours aujourd'hui en arrivant dans la ville. Celui-ci servait aussi d'habitation au seigneur et à sa famille. Châtillon fut ensuite cédée aux Braque par les héritiers des comtes de Sancerre.
Durant la guerre de Cent Ans, plus précisément en 1359, la ville fut assiégée et détruite entièrement par les Anglais. Elle fut reconstruite dans la vallée, et à partir de 1376 entourée de murailles percées de trois portes et flanquées de tours dont on voit encore les vestiges.
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