La fondation de Mondoubleau date du XIè siècle, époque où fut construite la forteresse par Hugues Doubleau, chevalier de Vendôme, qui donna son nom à la cité: "Mons Doubellus".
Les restes du donjon, des murailles et de la tour d'entrée sont impressionnants.
La maison dite "en bois" est le dernier vestige des maisons situées à l'abri des murailles.